1996-cı ildə tanınmış vençur kapitalisti Tim Dreyper, o zamanlar yeni yaranmış Hotmail startapına 300 000 ABŞ dolları məbləğində investisiya qoyaraq, şirkətin səhmlərini əldə etmişdi. Bu investisiya , Dreyperin erkən mərhələdəki texnologiya şirkətlərinin potensialını görmə qabiliyyətinin bariz nümunəsi idi. Cəmi iki il sonra, 1998-ci ildə, Hotmail nəhəng texnologiya şirkəti Microsoft tərəfindən əldə edildi və bu, Dreyperin investisiyasının dəyərini əhəmiyyətli dərəcədə artırdı. Microsoft Hotmail-i əldə etdiyini ilk dəfə 1997-ci il dekabrın 31-də elan etsə də, əməliyyatın maliyyə detalları o zaman açıqlanmamışdı. Lakin sonradan təqdim olunan qiymətli kağızlar sənədləri bu sövdələşmə haqqında daha ətraflı məlumat verdi. Sənədlərə əsasən, Hotmail-in sahibləri Microsoft-dan 2 769 148 ədəd səhm aldılar. Wired jurnalının o dövrdəki hesablamalarına görə, bu səhmlərin ümumi dəyəri təxminən 400 milyon ABŞ dolları təşkil edirdi. Bu satınalma , internetin erkən dövrlərində startap ekosistemindəki böyük potensialı və sürətli dəyər artımını nümayiş etdirən mühüm hadisələrdən biri idi. Tim Dreyperin 300 000 dollarlıq ilkin investisiyasının qısa müddətdə yüz milyonlarla dollarlıq dəyərə çevrilməsi, vençur kapitalının yüksək riskli, lakin yüksək gəlirli təbiətini vurğulayır. Bu hadisə, həmçinin, Microsoft-un internet xidmətləri sahəsində mövqeyini gücləndirmək üçün strateji addımlarından biri idi.